Первое поколение Road Glide дебютировало в 1998 году как развитие модели Tour Glide, унаследовав рамный обтекатель с двумя фарами. Изначально мотоцикл оснащался двигателем Evolution, а с 1999 года - Twin Cam 88.
В 2007 году объём двигателя увеличился с 88ci до 96ci, а трансмиссия стала 6-скоростной, все туристические модели получили систему впрыска топлива EFI. В 2008 году топливный бак увеличили до 6 галлонов, дроссель стал электронным (Throttle By Wire), тормоза сменились на Brembo, появилась опция ABS. 2009 год стал последним для этого поколения.