Первое поколение Harley-Davidson Fat Boy дебютировало в 1990 году под индексом FLSTF. Мотоцикл получил воздушный двигатель Evolution объёмом 1340 см³, раму Softail со скрытым моноамортизатором, а также фирменные литые дисковые колёса и каплевидный топливный бак, которые стали визуальной основой всей линейки на десятилетия вперёд.
В 1994 году конструкция выхлопной системы была доработана в сторону более цельного и чистого внешнего вида.