Harley-Davidson Street Bob - один из самых узнаваемых боббер-круизеров марки. Мотоцикл дебютировал в 2006 году как модель FXDB/FXDBI на платформе Dyna и сразу получил минималистичное оформление: одноместное седло, руль типа mini-ape, урезанные крылья и открытую заднюю часть рамы.
В 2018 году байк перешёл на обновлённое шасси Softail с моноамортизатором, скрытым под сиденьем, и двигателем Milwaukee-Eight 107. Позже линейка расширилась версией 114, а с 2025 модельного года модель получила самый крупный серийный мотор семейства - Milwaukee-Eight 117 в настройке Classic.
На протяжении всей истории Street Bob сохраняет фирменную бобберскую эстетику: спицованные колёса, укороченные крылья, руль-"обезьяньи лапы" и лаконичный приборный узел, встроенный в верхнюю траверсу вилки.