Первое поколение Street Bob было представлено в 2006 году как модель FXDB/FXDBI. В основе - платформа Dyna с резинометаллическими опорами двигателя, что снижало вибронагрузку на раму. Мотоцикл получил новую для линейки 6-ступенчатую коробку Cruise Drive и ременной привод заднего колеса.
Дизайн отсылал к послевоенным бобберам: укороченное заднее крыло без хромированных накладок, одноместное седло, руль mini-ape и фирменный бак Fat Bob с крупной эмблемой.