Первое поколение Fat Bob построено на платформе Dyna. Все модели Dyna оснащались силовым агрегатом Twin Cam 96 объёмом 1584 см3 с электронным впрыском топлива (ESPFI), сопряжённым с 6-скоростной трансмиссией Cruise Drive. Двойные четырёхдюймовые фары, обрамлённые 49-мм вилками и новыми полированными траверсами, стали самым очевидным признаком того, что Fat Bob - это новая разновидность Dyna, а широкая 130-мм передняя шина на 16-дюймовом литом колесе довершала образ.
Мотор развивал 125 Нм крутящего момента при 3000 об/мин и сочетался с ремённым приводом заднего колеса.