Второе поколение Yamaha Majesty 250 (коды 5GM и 5SJ) было представлено в 1999 году. Модель получила полностью новый дизайн кузова с улучшенной аэродинамикой и увеличенный подседельный отсек, вмещавший уже два полноразмерных шлема - впервые в классе. Колёсная база выросла до 1535 мм, что улучшило устойчивость на трассе.
Двигатель остался 249-кубовым, но мощность была увеличена до 22 л.с. (16 кВт) при 7500 об/мин, крутящий момент - 23 Нм при 6000 об/мин. Важным улучшением стала замена заднего барабанного тормоза на дисковый (230 мм). На части моделей устанавливалась ABS (версия 5SJ). Сухой вес вырос до 159 кг, снаряжённый - до 171 кг. Объём топливного бака увеличился до 12 л.