В 1999 году модель VT600 Shadow VLX получила наиболее серьёзное обновление за всю историю. Главное изменение - переход с двух карбюраторов Keihin 34 мм на один 34-миллиметровый карбюратор с гравитационной подачей топлива. Бензонасос был исключён за ненадобностью, что упростило конструкцию и повысило надёжность. Из-за более бедной топливной смеси мощность осталась на уровне 39 л.с. (некоторые источники указывают 35-38 л.с. в зависимости от рынка).
Внешность полностью переработана: заднее крыло получило форму ducktail (утиный хвост) с нижним расположением стоп-сигнала. Появились боковые панели и хромированные поручни. Вместо цельного седла установлено раздельное (двухместное). Высота по седлу снижена с 690 до 650 мм, что сделало мотоцикл ещё более доступным для невысоких райдеров. Колёсная база уменьшилась до 1600 мм, вылет вилки - до 161 мм.
С 1999 года мотоцикл официально продавался только в Северной Америке, так как новые экологические нормы Euro в Европе сделали модель нерентабельной. В Бразилии (где модель собирали с 1998 по 2005 год) устанавливалась 5-ступенчатая коробка передач, что делало бразильские версии более пригодными для шоссейной езды.
Цветовые решения этой эпохи: Pearl Sedona Red, Pearl Lightning Purple, Candy Dark Red, Light Silver Metallic, Candy Lazurite Blue и другие.