Harley-Davidson Sportster S дебютировал как принципиально новая версия культовой линейки Sportster. В отличие от предыдущих поколений с воздухоохлаждаемым двигателем Evolution, эта модель построена на базе современного силового агрегата Revolution Max, впервые применённого на адвенчер-байке Pan America.
Двигатель объёмом 1252 см³ с жидкостным охлаждением, двумя верхними распредвалами и изменяемыми фазами газораспределения выступает не просто источником тяги, но и несущим элементом конструкции: традиционная рама заменена компактным трубчатым каркасом, закреплённым непосредственно на моторе. Это решение снизило массу и позволило добиться низкого центра тяжести при характерной для круизера посадке.
Байк оснащён современной электроникой: круговой TFT-дисплей, Bluetooth-подключение, несколько режимов езды (Sport, Road, Rain), а также курсовая антиблокировочная система тормозов и контроль тяги, работающие с учётом угла наклона мотоцикла в повороте.