Honda CA100T Trail 50 - это внедорожная модификация, созданная по инициативе американского дилера Херба Уля из Бойсе, Айдахо. В 1960 году Уль заметил, что покупатели самостоятельно устанавливают на Super Cub грунтозацепы и увеличенную заднюю звезду для езды по бездорожью. Идея так понравилась руководству American Honda, что уже в марте 1961 года CA100T Trail 50 поступила в продажу.
Главные отличия Trail 50 от стандартной дорожной версии: отсутствие пластикового обтекателя (leg shield) и переднего крыла для лучшей проходимости в грязи; установка колёс с грунтозацепами; сдвоенная задняя звёздочка (большая для бездорожья, малая для асфальта), переключение между которыми требовало ручной перекидки цепи; усиленная защита картера (skid plate); одиночное сиденье с хромированным багажником; прямой выхлопной патрубок (без подъёма) для предотвращения лесных пожаров.
Двигатель - тот же 49-кубовый OHV мощностью 4,5-5 л.с. (некоторые источники указывают 5 л.с.). Трансмиссия - 3-ступенчатая полуавтоматическая. Доступные цвета: алый красный и полностью хромированная версия с красными пластиковыми элементами и чёрным сиденьем. Цена при запуске - 275 долларов США (всего на 30 долларов дороже стандартной модели).