Модификация Classic (индекс XVS1100A) дополнила линейку в 2000 году и стала самой узнаваемой версией модели, известной в России как Drag Star XVS1100 Classic. По сравнению с Custom, Classic получила более округлые формы, увеличенные крылья, литые магниевые колёса, подставки для ног вместо подножек и более толстые рычаги тормоза и переключения передач. Из-за дополнительных элементов кузова версия Classic оказалась примерно на 13 кг тяжелее Custom.
Двигатель, рама и трансмиссия у Classic полностью идентичны версии Custom - изменения касались только стилистики и оснащения. В 2008 году в цветовую палитру были внесены изменения: убран тёмно-красный цвет и добавлен тёмно-синий.