Первое поколение Honda VT125C Shadow выпускалось с 1999 по 2003 год. Модель оснащалась 2-цилиндровым V-образным двигателем с жидкостным охлаждением, двумя карбюраторами VP22 мм и 5-ступенчатой коробкой передач. Сухой вес составлял 145 кг, высота по седлу - 680 мм.
Модификация 1999–2003 годов отличалась классическим дизайном в стиле американских круизеров: хромированные детали, каплевидный бак, широкие колёса с металлическими спицами.