Первое поколение Yamaha Why 50 выпускалось с 1999 по 2002 год. Скутер оснащался двухтактным двигателем Minarelli Horizontal Air 50 2T E1 мощностью около 3.0-3.3 л.с. (2.2-2.4 кВт) при 6500 об/мин. Сухой вес составлял 73 кг, снаряжённый - 78 кг.
Доступные цвета включали Dark Grayish Red Metallic 2, Dark Greenish Gray Metallic 1, Sweet Yellow, Light Yellowish Gray Me 6 и Dark Grayish Blue Metallic D. Модель предлагалась с различными кодами для разных стран Европы.